大獲全勝與折戟沉沙
　　有了拉斯韋加斯的成功，阿德爾森的胃口逐漸放大，而他海外計劃的第一個目標便是澳門。
　　澳門是中國惟一合法允許賭博的地方，每年從大陸去往澳門旅游的游客高達幾千萬，幾乎每位游客都有著一試身手的準備，占了近九成的賭客都是中國人——這個數字絕逃不過阿德爾森的眼睛，他認為這里將成為全球賭博業的翹首，而阿德爾森同時也看到了中美兩國賭客之間的不同——美國賭客多數是為了娛樂，但一些中國賭客們則是為了搏命，他們來到賭場就是夢想著一夕致富。
　　或許就是因為對于中國賭客的了解，2004年5月17日，當時澳門最大、最富麗堂皇的金沙賭場開業，僅僅10小時內，營業額就突破1000萬澳門元。——這與阿德爾森的設想一樣。
　　不過金沙賭場只是阿德爾森的第一步。2007年8月，阿德爾森在澳門復制的威尼斯人酒店開業，面積是拉斯韋加斯“原版”的5倍，是名副其實的“巨無霸”。事實上，這不再是單一的賭場，而是綜合性的休閑、娛樂和購物中心，它甚至可以家庭式參與而不影響兒童的成長。“威尼斯人開張的時候，就是澳門賭業競爭結束的時候。”阿德爾森曾放出豪言。他比澳門賭王何鴻燊入行晚了30年，但就是這個左腿神經病變、走路只能依靠一根拐杖的美國人，卻在異國締造了傳奇。
　　而即使這樣，阿德爾森也沒有停止自己“擴張”的腳步，他還緊緊盯著英國，已先后和兩支英國球隊簽訂協議，準備在球場附近興建具有拉斯韋加斯風格的賭場設施，并計劃與更多球會合作，來改寫英國博彩業的版圖。
　　不過即便是有了異國的傳奇，70多歲的老阿德爾森還是經歷了慘痛的失敗。
　　就在當選福布斯美國富豪榜第三名的2007年年中，金融危機已經顯露苗頭，但是阿德爾森并未在意，在2007年年底，金沙集團旗下帕拉佐賭場酒店正式對外營業。這座酒店建筑面積近64.5萬平方米，一舉超過五角大樓，成為全美占地面積最大的建筑，這也是拉斯韋加斯3年來開業的唯一一家酒店。當時的阿德爾森認為，即使面臨金融危機，金沙集團也能憑借“大而不倒”的優勢，經由吸引其他酒店客源渡過難關。但在拉斯韋加斯，金沙集團已擁有酒店賭場產業52%的份額，并沒有多少客源可供他搶奪。結果截至2008年底，金沙集團市值縮水超過90%，阿德爾森損失250億美元——換句話說，這相當于他的資產凈值每天蒸發大約1億美元，每小時下降410萬美元，每分鐘縮水69000美元，每秒鐘損失1157美元——阿德爾森花了40多年，從頂峰墜落，卻只有短短一年。
　　這里還有一個小插曲，由于阿德爾森財富的急速縮水，以至于他的名字一直出現在另一個使人惱火的排行榜——美國歷史上單年最大賬面損失榜。
　　根據2008年10月《名利場》雜志的股市大輸家排行榜，沃倫·巴菲特的損失160億美元。沃爾頓家族的資產總計損失了210億美元。谷歌兩位創始人每人損失了大約120億美元，比爾·蓋茨的損失大體也是這個數字。而且，登上身價縮水排行榜的諸位富豪——巴菲特、謝爾蓋·布林和拉里·佩奇以及蓋茨的財產都不過是損失了一小部分，但阿德爾森的凈資產則暴跌了令人咂舌的93%。
　　就算回溯歷史，也很難找到個人財富損失規模能與阿德爾森相提并論的。洛克菲勒家族在大蕭條時期財富損失近半，總計10億美元左右。但這可是在數年之內損失的，即便考慮到通貨膨脹因素(以1930年美元價值計算，這個數字需要乘以14倍左右)，這點損失與阿德爾森比起來仍是相形見絀。
　　不過即使是這樣的損失，阿德爾森為防止集團破產，還是自掏腰包向金沙集團注入了10億美元資金，保證集團度過債務違約的風險。但是大部分集團高層依然遭到解雇。
　　在經受了金融危機“清洗”的2008年，墜入谷底的阿德爾森再次顯示了自己的賭博本色，他一直沒有放棄對新加坡濱海灣金沙酒店的投資。而后面的事實證明，他賭贏了。2010年6月，這座奢華度假酒店正式開業，第一個季度就盈利2.42億美元。
　　就像每一次翻山時，若要達到另一座山峰的頂端，總要走入一段低谷一樣，在短短的兩年間，阿德爾森重新積累了將近150億美元的財富，他也重新回到命運“過山車”的高處。2013年9月，福布斯美國富豪榜公布，他的資產已經達到了285億美元。大落之后迅速大起，如果有美國歷史上年收入最高的榜單，阿德爾森一定也會入選。
　　“我能看見別人忽視的東西，為什么不呢？我已經做了60年的企業，并且從事50多項生意。我一直奇怪為什么別人沒有發現我發現到的機會，我并不認為我比一個普通的企業家要高明多少，為什么他們沒有看到機會？我也不明白。”這是阿德爾森在澳門對媒體說過的話。這是他一生的經驗總結，也是他成功的秘訣。